Ирландия стала домом для первого международного средства производства Microsoft в 1985 году, и 20 ноября Microsoft выпустила свою первую розничную версию Windows Microsoft, первоначально графическое расширение для ее операционной системы MS-DOS. В августе, Microsoft и IBM стали партнерами в развитии операционной системы под названием OS/2. OS/2 была продана в связи с новым проектом аппаратных средств, составляющим собственность IBM, PS/2. 16 февраля 1986 года, корпорация Microsoft была перемещена в Редмонд, Вашингтон. Приблизительно один месяц спустя, 13 марта, компания получила огласку благодаря IPO, поднимая стоимость своих акций с 61 миллиона долларов США до 21.00 доллара США за акцию. К концу торгового дня цена повысилась к 28.00 долларам США за акцию. В 1987 году, Microsoft, в конечном счете, выпустила свою первую версию OS/2 для OEMs.

Тем временем, Microsoft начала вводить свои самые известные продукты Офиса. Microsoft Works, интегрированная офисная программа, которая объединила особенности, типично определяемые одним словом процессор, крупноформатная таблица, база данных и другие приложения офиса, была выпущена первоначально для приложения Apple Macintosh к концу 1986 году. Microsoft Works была позже продана с другими продуктами Microsoft, включая Microsoft Word и Microsoft Bookshelf, который был введен в 1987 году, и который был первым продуктом CD-ROM. Позже, 8 августа 1989 года, Microsoft ввела свой самый успешный продукт, Microsoft Office. В отличие от модели Microsoft Works, Microsoft Office была связкой отдельных приложений офисных программ, таких как Microsoft Word, Microsoft Excel и т.д. В то время как Microsoft Word и Microsoft Office были главным образом развиты внутренне, Microsoft также продолжала свою тенденцию повторно выпускать продукты от других компаний, таких как Сервер SQL 13 января 1988 года, система управления реляционной базой данных для компаний, которая была основана на технологии, лицензируемой от Sybase.

22 мая 1990 года Microsoft начала выпуск Windows 3.0. Новая версия операционной системы Microsoft имела такие новые особенности как упрощенная пользовательская графика интерфейса и улучшенная защищающие возможности для процессора Intel 386; через две недели было продано более чем 100 000 копий. Windows в то время стал приносить больше дохода для Microsoft, чем OS/2, и компания решила переместить больше ресурсов от OS/2 к Windows. Во внутренней записке служащим Microsoft от 16 мая 1991 года, Билл Гейтс объявил, что работа над компанией OS/2 была закончена, и что Microsoft впредь сосредоточит свои усилия по платформе для Windows и ядре Windows NT. Некоторые люди, особенно разработчики, которые проигнорировали Windows и передали большинство своих ресурсов OS/2, были захвачены врасплох, и обвиняли Microsoft в обмане. Это переключение от OS/2 часто упоминалось в промышленности как "главная фальшивка". В последующие года, популярность OS/2 уменьшилась, и Windows быстро стала привилегированной платформой PC.

1991 год также был отмечен основанием Microsoft Research, организации в корпорации Microsoft для того, чтобы исследовать предметы информатики, и Microsoft Visual Basic, популярный продукт развития для компаний и людей.